دعای پدر اسحاق به تحصیل و عالم شدن فرزندش یعقوب بسیار علاقه داشت. بدین سبب، وقتی توفیق زیارت خانه خدا به دست آورد، بعد از ادای مناسک پرشکوه حج، بادلی شکسته خداوند را خواند و از وی خواست پاداش تلاشهایش را استاد شدن فرزندش در «علم نحو» قرار دهد. خداوند دعای پدر را به هدف اجابت رسانید و یعقوب به زودی درشمار بزرگان ادبیات عرب جای گرفت. ابن سکیت، به منظور آشنایی بیشتر بازبان فصیح و اصیل عربی،به رسم آن روزگار مدتی در صحرا نزد اعراب بدوی به سربرد و بادقت در گفتار آنها معارف و علوم عربی خود را کامل کرد. کرسی استادی دعای خیر پدر درکنار بیت الله الحرام به زودی ثمرداد و یعقوب به جرگه دانشمندان بزرگی چون ابن اعرابی و ابوالعباس ثعلب پیوست. این شخصیت برجسته قبل از این که مجلس درسی مستقل داشته باشد، پدرش را در تربیت کودکان و نوجوانان مسلمان یاری می داد. او چون پدرش در محله «درب القنطره » بغداد تدریس می کرد. جالب این که وقتی ابن سکیت برکرسی استادی نشست، تحصیل را رهانکرد و همواره درکنار تدریس، به تحصیل اشتغال داشت. او علوم گوناگون از جمله نحو، لغت، شعر، روایت و علوم قرآنی را تدریس می کرد.